La Iglesia primitiva tuvo por lo menos dos santos llamados Valentín. De acuerdo a una historia, en el 200 AC el Emperador Romano Claudio II le prohibió el matrimonio a los hombres jóvenes porque pensaba que los solteros eran mejores soldados. Ante ello, un sacerdote llamado Valentín desobedeció la orden del emperador y secretamente casaba a las parejas jóvenes.
Otra historia dice que Valentín era un cristiano que hizo amistad con muchos niños. Los romanos lo apresaron porque se rehusó a adorar a sus dioses, y como los chicos lo extrañaban le tiraban notas a través de las rejas de su ventana. Esta leyenda puede explicar el porqué las personas intercambian mensajes en el Día de San Valentín. De acuerdo a otra historia, el hombre le restauró la vista a la hija de su carcelero. Muchas historias dicen que Valentín fue ejecutado un día como hoy cerca del 269 AC. En el 496 AC, el Santo Papa Gelasio I nombró al 14 de febrero como el Día de San Valentín.
Este culto recorrió Europa y se fijó en Inglaterra, donde se extendió la versión de que el santo era el patrono de los enamorados porque su fiesta ocurre en el momento del año en que, en el hemisferio Norte, los pájaros comienzan a aparearse. Hacia mediados del siglo XIX, el mito de San Valentín cruzó el Atlántico, llevado por colonos ingleses e irlandeses hacia Estados Unidos, donde surgió la costumbre de intercambiar en esa fecha tarjetas postales con alusiones románticas y billetes de amor que se llamaron valentines.
Hacia comienzos del siglo XX se generalizó la costumbre de regalar, los hombres a las mujeres, rosas y chocolates, un tratamiento ciertamente más cortés que los azotes propinados por los jóvenes romanos.
Por esa época, la tradición del Día de San Valentín llegó a España y Portugal, desde donde se expandió hacia América Latina con algunas particularidades: en Colombia, la fiesta fue trasladada a septiembre, por razones de calendario escolar, mientras que en Brasil se festeja a mediados de junio.