Su repertorio se basó en la obra de los más importantes compositores populares estadounidenses, y sintetizó, desde sus orígenes, influencias mutuas entre la música de inspiración jazzística y la música pop. Sinatra construyó su estilo sobre la base de una comprensión natural de la música popular.
Técnicamente, se caracterizó por su cuidada precisión en el fraseo y su dominio del control de la respiración. A Sinatra se le reconoce el haber sido el primer cantante que hace un uso consciente de los medios de amplificación del sonido con el objeto de situar su voz por encima del sonido de la orquesta para aproximarla a la intimidad del oído del oyente. Como actor, Sinatra fue un intuitivo reacio a someterse a los ensayos y repeticiones habituales en una grabación, por lo que sus interpretaciones fueron emocionalmente intensas e irregulares.
A lo largo de su carrera profesional, Sinatra grabó más de 1.300 canciones y participó en más de 50 películas, recibió innumerables premios y homenajes, entre los que se cuentan diez Grammys, el Premio de la Academia de Artes y Ciencias de la Grabación y la Medalla de la Libertad del gobierno estadounidense.
Falleció en Los Angeles, EEUU, el 14 de mayo de 1998.
